O Jack in the Box (びっくり 箱 Bikkuri Bako) tem a aparência de um palhaço louco e remendado que fica em uma caixa localizada na sala de Hogback. No mangá, ele tem vários pregos embutidos em sua cabeça, enquanto no anime, ele não tem nenhum. Ele foi descoberto por Nami, Usopp e Chopper, quando eles abriram a caixa na esperança de encontrar o tesouro ao ver o palhaço levaram um susto
. Tem o número 256 impresso na sua gola.